Etinyløstradiol
 | |||
| Systematisk (IUPAC)-navn | |||
| 17-etinyl-13-metyl- 7,8,9,11,12,13,14,15,16,17- dekahydro-6H-cyclopenta[a] fenanthren- 3,17-diol | |||
| Identifikatorer | |||
| ATC-nummer | |||
|---|---|---|---|
| Kjemiske data | |||
| Farmakokinetiske data | |||
| Biotilgjengelighet | 97% | ||
| Metabolisme | Lever | ||
| Halveringstid | 36±13 timer | ||
| Utskilling | Urin | ||
| Terapeutiske data | |||
| Lovlig status | C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO) | ||
| Klassifisering | Syntetisk østrogen | ||
| Virkningsmekanisme | Østrogen | ||
Etinyløstradiol er et syntetisk derivat av østradiol.
I motsetning til de naturlige forekommende østrogenene hos mennesket, har etinyløstradiol høy biotilgjengelighet fra tarm og lang halveringstid, og er derfor det østrogenet som brukes i tabletter. Det finnes i nesten alle kombinasjonsp-piller som finnes på markedet i Norge, men det finnes også p-piller på markedet i Norge som inneholder østradiolvalerat eller østradiolhemihydrat. I en del andre land (blant annet USA) er det mer vanlig å bruke equint østrogen (hesteøstrogen) som også kan tas peroralt. For naturlig progesteron gjelder det samme, noe som har resultert i utvikling av progestiner som også har høy biotilgjengelighet.
Farmakologiske egenskaper[rediger | rediger kilde]
Naturlig østradiol tas effektivt opp i tarmen, men inaktiveres fullstendig av leveren før det når systemisk sirkulasjon (kommer ut i resten av kroppen). Ved å syntetisk sette på en etinylgruppe på i C17 posisjonen på østran-steroidet blir resultatet et molekyl med biologisk effekt tilsvarende østrogen, men som er langt mer motstandsdyktig mot forandring/nedbrytning i leveren.
Etinyløstradiol tas opp i tynntarmen. Maksimal konsentrasjon i blod ses som regel 2 timer etter inntak. Det foregår en betydelig metabolisme i leveren via cytochrom P450 isoenzymet 3A4. Etinyløstradiol med metabolitter skilles ut i gallen, hvor metabolittene (glukuronider) omdannes av bakterier i tarmen tilbake til etinyløstradiol, og absorberes på nytt (enterohepatisk sirkulasjon). Det ses derfor en ny økning i etinyløstradiolnivåene noen timer senere. Lokale forhold i tarmen som diaré eller bruk av antibiotika som forandrer tarmfloraen kan påvirke den enterohepatiske sirkulasjonen, og dermed nivåene av etinyløstradiol. Hos p-pillebrukere kan dette i verste fall øke risikoen for å bli gravid.
Bivirkninger[rediger | rediger kilde]
Etinyløstradiol har de samme biologiske effektene som andre østrogener. Særlig i forbindelse med behandling av plager i overgangsalderen har østrogentilskudd (i Norge i praksis etinyløstradiol) vært assosiert med utvikling av brystkreft og hjerte- og karsykdommer.
Miljø[rediger | rediger kilde]
Metabolittene av etinyløstradiol er forbindelser som er tungt nedbrytbrytbare i naturen (xenoøstrogener), og blir av enkelte betraktet som et ikke ubetydelig miljøproblem.
Litteratur[rediger | rediger kilde]
- Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Moore, P. K. (2003). Pharmacology (5 utg.). Edinburgh New York: Elsevier Limited. ISBN 0-443-07145-4.
- Rang, H. P.; Dale, M. M.; Ritter, J. M.; Flower, R. J.; Henderson, G. (2012). Rang and Dale's pharmacology (7 utg.). Edinburgh New York: Elsevier/Churchill Livingstone. ISBN 978-0-7020-3471-8.
 | Helsemessige forbehold: Du bør aldri bruke informasjon fra internett, inkludert Wikipedia, som eneste kilde til avgjørelser eller tiltak i helsemessige spørsmål. Ved legemiddelspørsmål bør du rådspørre apotek eller lege, ved helsespørsmål relevant autorisert helsepersonell, og ved dyresykdom bør du rådspørre veterinær. Bruk aldri reseptbelagte legemidler uten etter råd fra lege. Søk råd på apoteket ved bruk av reseptfrie legemidler, kosttilskudd og naturmidler, spesielt om du også bruker reseptbelagte midler. Bruk av flere legemidler samtidig kan gi utilsiktede effekter. |