Redigerer Sykloheksan

'''Sykloheksan''' (C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>) er et syklisk (ringformet) [[hydrokarbon]] med seks karbonatomer i ringen. Den inngår i gruppen ''[[naften]]er.''

== Egenskaper ==
Sykloheksan er en transparent fargeløs flyktig væske med en svak lukt lignende [[bensin]]. Uløselig i vann. Mangelen på [[polar]]e grupper muliggjør anvendelse som [[upolar]]t [[aprotisk]] [[løsningsmiddel]].

== Sammensetning ==
Sykloheksans [[konformasjon]]er er spesielt interessant, da ringen praktisk talt mangler de ringspenninger som finnes i både kortere og lengre [[sykloalkan]]er. [[Bindningsvinkel|Bindningsvinklene]] tilpasser seg etter karbonens [[orbital]]er, som er sp³-[[hybridisering|hybridiserte]], og blir 109,5°. Det finnes flere enn en måte å bygge en ring med vinkler i 109,5°, hvilket gir flere enn en konformasjon. Den absolutt vanligste formen kalles '''stolkonformasjon''', ettersom molekylene da, med litt godvilje, ser ut som en solstol. En uvanligere form, som har høyere energi på grunn av interaksjoner mellom sidegrupper, er '''båtkonformasjonen'''.

{| border="0" align="center" cellspacing="0"
|[[Fil:Cyclohexane-chair-2D-stereo-skeletal.png|thumb|Sykloheksan i stolkonformasjon]] || [[Fil:Cyclohexane-boat-2D-stereo-skeletal.png|thumb|Sykloheksan i båtkonformasjon]]
|}

Konformasjonene kan endres fritt mellom hvarandre, men holder seg til de former der minst energi trengs for å holde dem stabile. Sykloheksan har to former av stolkonformasjonen som den kan innta, imidlertid er disse konformasjoner identiske da [[sidegruppe]]r ikke finnes. Å bytte konformasjon fra den ene stolformen til den andre kalles [[ringinversjon]].

Det finnes også flere konformasjoner, såsom halvstol, men disse kan snarast ses som [[overgangstilstand]] mellom de vanligere konformasjonene.

== Bindinger ==
Det finnes to frie bindinger på hvert karbonatom som ikke inngår i selve ringstrukturen. I vanlig sykloheksan uten sidegrupper opptas samtlige av [[hydrogen]]. De følger dog et visst mønster: I stolkonformasjon ligger den ene av dem alltid i samme plan som ringstrukturen ('''ekvatoriell''' binding), mens den andre peker enten rett opp eller rett ned ('''aksiell''' binding). Når molekylene gjennomgår en ringinversjon, bytter bindingene oppgave; de som tidigere var ekvatorielle har nå blitt aksielle og vice versa.

Plasserer man en substituent på et hydrogenatoms plass, vil den legge seg ekvatorielt. I aksiell posisjon bygges energimessig ufordelaktige [[Sterisk interaksjon|steriske interaksjoner]] mellom substituenten og andre aksielle grupper. Konformasjonen med substituenten i ekvatoriell retning har altså lavest energinivå og kommer til å dominere. Dog finnes hele tiden en likevektsreaksjon til den andre konformasjonen, så reaksjoner som krever substituenten i aksiell retning (eksempelvis [[eliminasjon]]) kan fortsatt skje, men langsomt.

{| border="0" align="center" cellspacing="0"
|[[Fil:Cyklohexan_bindningar1.png|frame|Aksielle (røde) og ekvatorielle (grønne) bindinger]] || [[Fil:Cyklohexan_bindningar2.png|frame|Ringinvertert variant, fargene motsvarer samme bindinger som figuren over]]
|}

== Produksjon ==
På 1990-tallet produsertes i Europa ca. 900&nbsp;000&nbsp;tonn sykloheksan per år. Verdensproduksjonen økte 1997 til mer enn 4&nbsp;400&nbsp;000&nbsp;tonn per år.

Anvendningsområdet er nesten bare som råmateriale ved produksjon av [[nylon]]. En mindre del anvendes som løsningsmiddel, bl&nbsp;a for [[lim]].<ref>{{kilde www|url=http://apps.kemi.se/flodessok/floden/kemamne/hexaner.htm |tittel=Arkivert kopi |besøksdato=2007-08-03 |url-status=død |arkivurl=https://web.archive.org/web/20070927014808/http://apps.kemi.se/flodessok/floden/kemamne/hexaner.htm |arkivdato=2007-09-27 }} Liste fra Kemikalieinspektionen</ref>

== Se også ==
* [[Heksan]]

== Referanser ==
<references/>
{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Alkaner]]
[[Kategori:Løsningsmidler]]