Redigerer Dacarbazin

{{Drugbox
| Verifiedfields = changed
| verifiedrevid = 458622631
| drug_name = Dacarbazine ([[International Nonproprietary Name|INN]])
| IUPAC_name = 5-(3,3-Dimethyl-1-triazenyl)imidazole-4-carboxamide
| image = Dacarbazine Formula V.1.svg
| image2 = Dacarbazine ball-and-stick.png
<!--Clinical data-->
| pronounce = {{IPAc-en|d|ə|ˈ|k|ɑr|b|ə|ˌ|z|iː|n}}
| tradename = Dtic-dome
| Drugs.com = {{drugs.com|monograph|dacarbazine}}
| MedlinePlus = a682750
| pregnancy_category = C
| legal_status = Rx-only
| routes_of_administration = IV
<!--Pharmacokinetic data-->
| bioavailability = ?
| metabolism = ?
| elimination_half-life = 5 hours
| excretion = 40% renal (unchanged)
<!--Identifiers-->
| CAS_number_Ref = {{cascite|correct|??}}
| CAS_number = 4342-03-4
| ATC_prefix = L01
| ATC_suffix = AX04
| PubChem = 2942
| ChEBI_Ref = {{ebicite|changed|EBI}}
| ChEBI = 4305
| DrugBank_Ref = {{drugbankcite|correct|drugbank}}
| DrugBank = DB00851
| ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}
| ChemSpiderID = 10481959
| UNII_Ref = {{fdacite|correct|FDA}}
| UNII = 7GR28W0FJI
| KEGG_Ref = {{keggcite|correct|kegg}}
| KEGG = C06936
| ChEMBL_Ref = {{ebicite|correct|EBI}}
| ChEMBL = 476
<!--Chemical data-->
| C=6 | H=10 | N=6 | O=1
| molecular_weight = 182.18
| smiles = CN(C)/N=N/c1ncnc1C(N)=O
| InChI = 1/C6H10N6O/c1-12(2)11-10-6-4(5(7)13)8-3-9-6/h3H,1-2H3,(H2,7,13)(H,8,9)/b11-10+
| InChIKey = FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWBK
| StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChI = 1S/C6H10N6O/c1-12(2)11-10-6-4(5(7)13)8-3-9-6/h3H,1-2H3,(H2,7,13)(H,8,9)/b11-10+
| StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}
| StdInChIKey = FDKXTQMXEQVLRF-ZHACJKMWSA-N
}}
'''Dacarbazin''' (merkenavn DTIC, DTIC-Dome; også kjent som DIC eller imidazole carboxamide) er et antineoplastisk [[kjemoterapi|kjemoterapeutisk]] legemiddel som brukes i behandlingen av forskjellige krefttyper, deriblant [[malignt melanom|føflekkreft]], [[Hodgkins lymfom]], [[Benvevskreft|benvevskreft (sarkom)]] og [[nevroendokrin bukspyttkjertelkreft]].

Dacarbazin hører til klassen [[alkylerende cytostatika]] som ødelegger kreftceller ved å  legge til en [[alkyl]]-gruppe (C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>) til [[DNA]]-et.

Dacarbazin gis normalt ved intravenøs infusjon (IV) under direkte oppsyn av lege eller sykepleier. Dacarbazin bioaktiveres i leveren ved demetylering til "MTIC" og deretter til [[diazometan]], som er et alkyleringsmiddel.

<!-- Historie, samfunn og kultur -->
Dacarbazin er på WHOs liste over essensielle legemidler, de viktigste medikamenter som trengs i et grunnleggende helsesystem.<ref name=WHO2015E>{{cite web |url=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/EML2015_8-May-15.pdf |title=19th WHO Model List of Essential Medicines (April 2015) |date=april 2015 |accessdate=10. mai 2015 |publisher=WHO }}</ref>

==Medisinsk bruk==
Fra midten av 2006 ble dacarbazin ofte brukt som monoterapi i behandlingen av [[metastase|metastatisk]] [[malignt melanom]], og som en del av [[ABVD]] kjemoterapeutisk behandling for å behandle [[Hodgkins lymfom]], og i MAID behandling for [[benvevskreft|sakrom]]. Dacarbazin viste seg å være like effektiv som procarbazin var i den tyske undersøkelsen av pediatrisk Hodgkins lymfom, uten teratogeniske effekter.

==Bivirkninger==
Som mange kjemoterapeutiske medikamenter kan dacarbazin ha mange alvorlige bivirkninger, siden det påvirker normal cellevekst og kreftcellevekst.  Blant de mest alvorlige bivirkninger er fødselsskader hos barn som er unnfanget eller født under behandling, sterilitet (mulig permanent) eller [[immunsuppresjon]] (redusert evne til å bekjempe infeksjoner eller sykdommer). Dacarbazin fremkaller brekninger og oppkast, og de fleste pasienter vil bli premedisinert med kvalmestillende medikamenter som [[palonosetron]] eller [[aprepitant]]. Andre betydelige bivirkninger er hodepine, tretthet (fatigue) og tidvis diaré.

==Virkningsmekanisme==
Dacarbazin fungerer ved å metylere guanin på O-6 og N-7 posisjoner. Guanin er en av de fire nukleotidene som utgjør DNA. De alkylerte DNA-trådene henger sammen, slik at celledeling ikke blir mulig. Dette påvirker flere kreftceller enn friske celler, siden kreftceller deler seg raskere. Men dessverre vil også noen friske celler bli skadet.

==Historie==
Dacarbazin ble utviklet av Y. Fulmer Shealy, Phd ved Southern Research Institute i Birmingham, Alabama. Forskningen ble finansiert av en amerikansk føderal bevilgning. Dacarbazin har fått FDA-godkjenning i mai 1975 som DTIC-Dome. Legemidlet ble opprinnelig markedsført av [[Bayer]].

==Leverandører==
Bayer fortsetter å levere DTIC-Dome. Det er også tilgjengelig generiske versjoner av dacarbazin fra APP, Bedford, Mayne Pharma og Teva.

==Referanser==
<references />

==Eksterne lenker==
*[http://www.nlm.nih.gov/medline/ MedLine, U.S. National Institutes of Health, National Library of Medicine]
*[http://cancerweb.ncl.ac.uk/cancerweb/ Cancerweb]
*[https://web.archive.org/web/20061004144839/http://oncolink.upenn.edu/ OncoLink]
*[https://web.archive.org/web/20120318073057/http://www.fass.se/LIF/produktfakta/audit_page.jsp?_sourcePage=%2Fproduktfakta%2Fartikel_produkt.jsp&docType=7&nplId=19971212000080 Swedish National Board of Health and Welfare]

{{Helsenotis}}
{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Legemidler]]
[[Kategori:Amider]]
[[Kategori:Kreftbehandling]]