Redigerer Citalopram

{{Infoboks legemiddel
|navn=Citalopram
|bilde=Citalopram Structural Formulae.png
|kjemisknavn=(''RS'')-1-(3-dimetylaminopropyl)-1-(4-fluorofenyl)- 1,3-dihydroisobenzofuran-5-karbonitril
|ATC-nummer=N06A B04
|klasse=C
|kjemiskformel=C20H21FN2O
|klassifisering=antidepressivum
|virkningsmekanisme=selektiv serotoninreopptakshemmer
|metabolisme=[[Lever]] (CYP3A4 og CYP2C19)
|halveringstid=35 timer
|utskillelse=[[Lever]] (85%)<br />[[nyre]] (15%)
}}
'''Citalopram''' er et [[antidepressivum]] innenfor gruppen av [[selektiv serotoninreopptakshemmer|selektive serotoninreopptakshemmere]]. I Norge markedsføres [[legemiddel]]et som ''Cipramil'', ''Citalopram'' og ''Desital''. '''Escitalopram''' (''Cipralex'') er S-[[enantiomer]]en av citalopram.

==Farmakologiske egenskaper==
''For virkningsmekanisme og [[bivirkning]]er se artikkel om [[Selektiv serotoninreopptakshemmer|selektive serotoninreopptakshemmere]].''

Citalopram metaboliseres av [[enzymet]] [[CYP2C19]]. På grunn av genetisk variasjon i dette enzymet kan effekten og bivirkningene variere sterkt fra person til person ved samme dose. En genetisk analyse for CYP2C19 kan være nyttig for å kunne finne riktig dose.

==Stereokjemi==
Citalopram har et [[kiral]]t [[karbon]]atom hvor det er bundet en 4-[[Fluor]][[fenyl]]gruppe og en N.N-di[[metyl]]-3-aminopropylgruppe. På grunn av dette finnes det to [[enantiomer]]e av citalopram, ''S''-(+)-citalopram og ''R''-(-)-citalopram.

Citaloprampreparater består av en [[racemat|racemisk]] blanding av ''R''- og ''S''-citalopram. Det er bare ''S''-enantiomeren som har den ønskede antidepressive effekten. Legemiddelprodusenten, som hadde det opprinnelige patentet på citalopram, markedsfører nå ren ''S''-citalopram (generisk navn escitalopram) som ''Cipralex''. Hensikten er å gi mer spesifikk antidepressiv effekt og mindre bivirkninger, men dette er ikke tilstrekkelig dokumentert i gode produsentuavhengige studier. Ekvivalent dose escitalopram er halvparten av tilsvarende citalopramdose.

{| border="0" cellspacing="0" cellpadding="2" align="center"
|-----
| align="left" | [[Fil:S-(+)-citalopram-3D-sticks.png|200px|''S''-(+)-citalopram]]
| align="left" | [[Fil:R-(−)-citalopram-3D-sticks.png|200px|''R''-(−)-citalopram]]
|-----
| align="left" | [[Fil:Escitalopram.svg|200px|''S''-(+)-citalopram]]
| align="left" | [[Fil:(R)-citalopram.svg|200px|''R''-(−)-citalopram]]
|-----
| align="left" | '''''S''-(+)-citalopram'''
| align="left" | '''''R''-(−)-citalopram'''
|}

==Se også==
*[[Selektiv serotoninreopptakshemmer]]

==Eksterne lenker==
* [https://web.archive.org/web/20070927010248/http://www.felleskatalogen.no/felleskatalogen/show.do?filename=%2Fcontent%2Fpreparat-register%2FC%2FCitalopram_Alpharma_83318.html Felleskatalogtekst ''Citalopram'']

{{Helsenotis}}

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Antidepressiva]]
[[Kategori:ATC N06A]]