Redigerer Acetonperoksid

{{Infoboks kjemiskstoff
| bilde = Triacetontriperoxid.svg
| andre navn = Triacetontriperoksid, Peroksyaceton, TATP, TCAP
| CAS-nummer = 17088-37-8
| kjemiskformel = C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub>
| utseende = Hvitt krystallinsk pulver
| molvekt = 148,157 (dimer) eller 222,24 (trimer)
| tetthet = 
| løselighet = Ikke løselig i vann
| løselighet1 = Løselig
| løsningmiddel1 = [[etanol]]
| smeltepunkt = 131,5 - 133
| kokepunkt = 97 - 160
| slagfølsomhet = Høy
| friksjonsfølsomhet = Høy/Moderat
| detonasjonshastighet = 5300 m/s
| refaktor = 0,55 - 0,8
| hovedfarer = Høyeksplosivt
| NFPAH = 1
| NFPAF = 4
| NFPA-R = 4
| NFPA-O = 
}}

'''Acetonperoksid''' ('''triacetontriperoksid''', '''peroksyaceton''', '''TATP''', '''TCAP''') er et organisk [[peroksid]], og et kraftig [[sprengstoff]]. Det har form som et hvitt [[krystlinsk]] pulver med en distinkt sur lukt. Det er i nær slekt med den organiske peroksiden [[HMTD]]. Kjemisk formel for acetonperoksid i sin trimer-form er C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub>.

Det er meget følsomt for varme, friksjon og mekaniske støt. Stoffets ustabilitet forverres kraftig av urenheter. Normalt er det nokså stabilt når det er helt rent og har en nøytral [[pH]].
 
Stoffet er tilnærmet uoppløselig i vann, men oppløselig i [[aceton]], [[etanol]], [[isopropanol]] og andre [[keton]]er.

Acetonperoksid er vanskelig å oppdage med tradisjonelle kjemiske detektorer som påviser [[nitrogen]]holdige stoffer, men en type sniffere (detektorer) som påviser stoffet er utviklet ved [[Technion]] i [[Haifa]].

== Historie ==
Acetonperoxid ble oppdaget i [[1895]] av [[Richard Wolffenstein]].<ref>{{Cite journal| first=R| last=Wolffenstein| title=Über die Einwirkung von Wasserstoffsuperoxyd auf Aceton und Mesityloxyd (On the effect of hydrogen peroxide on acetone and mesityl oxide)| journal=Chemische Berichte| volume=28| pages= 2265| year=1895 | doi = 10.1002/cber.189502802208}}</ref><ref>See also:  Richard Wolffenstein, Deutsches Reich Patent 84,953 (1895).</ref> Han var den første kjemiker som brukte uorganiske syrer som katalysatorer. Han var også den første forskeren som mottok et patent for bruk av denne peroksiden som et eksplosiv. I 1900 beskrev Bayer og Villiger i samme journal hvordan de syntetiserte dimer og også hvordan syrer ble brukt for å syntetisere begge peroksidene.<ref>Adolf Baeyer and Victor Villiger (1900) "Über die Einwirkung des Caro'schen Reagens auf Ketone" (On the effect of Caro's reagent on ketones), ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', vol. 33, pages 858-864. See also:  Adolf Baeyer and Victor Villiger (1900) "Über die Nomenclatur der Superoxyde und die Superoxyde der Aldehyde," ''Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft'', vol. 33, pages 2479-2487.</ref> Informasjon om disse prosedyrene, inklusive de relative størrelsesforhold mellom [[monomer]], [[dimer]], og [[trimer]] er også oppgitt i en artikkel av Milas and Golubović.<ref>{{Cite journal
| title = Studies in Organic Peroxides. XXVI. Organic Peroxides Derived from Acetone and Hydrogen Peroxide
| author = Milas N. A., Golubović A.
| journal = Journal of the American Chemical Society
| year = 1959
| volume = 81
| issue = 24
| pages = 6461–6462
| doi =  10.1021/ja01533a033
}}</ref> Andre kilder inkluderer krystallstrukturer og 3d analyse i ''The Chemistry of Peroxides'' redigert av [[Saul Patai]] (pp.&nbsp;396–7), og i ''Textbook of Practical Organic Chemistry'' av [[Arthur Israel Vogel|Vogel]].

==Kjemi==
Acetonperoksid forekommer i flere forskjellige varianter, monomer, dimer, tri-cyclo og tetramer. Alle formene er mer eller mindre ustabile.
Monomer-varianten er den mest ustabile, mens tetramer-varianten er den mest stabile. Tetramer-varianten tåler oppvarming til 120 grader C. i 4 timer uten at den detonerer. Når man snakker om acetonperoksid er det som oftest tri-cyclisk acetonperoksid som menes ( TCAP ).

TCAP kan enkelt lages ved å reagere [[aceton]] med konsentrert [[hydrogenperoksid]] sammen med en liten mengde [[saltsyre]] eller fortynnet [[svovelsyre]] som katalysator. Både monomer, dimer og tri-cyclo variantene av stoffet dannes ved denne fremstillingsmetoden, men fortrinnsvis tri-cyclo varianten. Acetonperoksid i tetramer variant kan produseres ved hjelp av [[tinn(IV)klorid]] som katalysator, sammen med benzen-1,4-diol.

Tørr acetonperoksid detonerer uinnpakket og med stor kraft, selv i små mengder på 4 gram hvis det utsettes for slag, friksjon eller varme. Acetonperoksid fuktet med vann er mer stabil enn når det er tørt. Spaltingsproduktene som oppstår når TCAP detonerer er aceton og [[ozon]]. TCAP gjennomgår en såkalt entropisk eksplosjon med veldig lite varmeutvikling. TCAP fordamper og mister 68,6% av sin masse i løpet av 14 dager hvis det ligger åpent ved temperatur 25 grader C.

Detonasjonshastighet er ca.5300 m/s.

==Terrorisme==
Triaceton triperoksid er relativt enkelt å fremstille og har blitt brukt i flere [[terrorisme|terroristangrep]].<ref>{{Kilde www |url=http://www.timesonline.co.uk/article/0,,22989-1695442,00.html |tittel=July 15, 2005 TimesOnline |besøksdato=2010-07-08 |arkiv-dato=2008-02-10 |arkiv-url=https://web.archive.org/web/20080210235200/http://www.timesonline.co.uk/article/0,,22989-1695442,00.html |url-status=yes }}</ref> På grunn av den høye følsomheten og derav følgende sjanse for uønsket detonasjon på grunn av slag, friksjon, og gnister så har triaceton triperoksid fått tilnavnet «Satans mor» i enkelte terroristgrupper og i media.

I 2006 forsøkte terrorister å detonere bomber med flytende eksplosiver ombord i minst 10 interkontinentale flyvninger fra England og til USA og Canada.

Et medlem av en fransk gruppe som motarbeider fotobokser, [[FNAR|Front national anti-radars]] (FNAR), mistet begge hendene da en bombe basert på TATP detonerte.<ref>{{Språkikon|fr|fransk}} [http://www.lefigaro.fr/actualite-france/2008/05/29/01016-20080529ARTFIG00667-front-antiradar-un-troisieme-homme-interroge.php Front antiradar : un troisième homme interrogé] , Le Figaro, 2008-05-29</ref>

Northwest Airlines Flight 253 ble forsøkt sprengt av al-Qaeda 25. desember 2009. Bomben bestod blant annet av TATP.<ref name="indict">{{Cite news| url= http://www.cbsnews.com/htdocs/pdf/Abdulmutallab_Indictment.pdf  |date=6. januar 2010  |title= Indictment in U.S. v. Abdulmutallab |work=  |accessdate=10. januar 2010}}</ref>

[[Richard Reid]] prøvde 22. desember 2001 å sprenge [[American Airlines Flight 63]] med en bombe skjult i skoen. Denne bomben hadde en utløser lagd av triaceton triperoksid.

I juli 2005 ble den egyptiske kjemistudenten Magdi el Nashar pågrepet i Kairo. Han skal ha laget bomber av acetonperoksid eller undervist andre i hvordan en kan lage slike. Det ble funnet eksplosiver i en leilighet i [[Leeds]] som var leid av el Nashar og noen av disse var basert på acetonperoksid.<ref>[https://web.retriever-info.com/services/archive.html?method=displayDocument&documentId=05500620050716DBB1E0241D113A846F25613422052C16&serviceId=2 Dagsavisen: Lagde terrorbombene selv ] (Atekst)</ref> Arrestasjonen er senere koblet til et mislykket terrorangrep i London 7. juli 2005.<ref>[http://observer.guardian.co.uk/uk_news/story/0,,1769440,00.html "The real story of 7/7"], ''[[The Observer]]'', May 7, 2006</ref> En gruppering som sa de stod bak dette angrepet er tidligere også koblet med Madrid-bombene i mars 2004.<ref>[https://web.retriever-info.com/services/archive.html?method=displayDocument&documentId=05500620050723DF4440B9F544481B6E4EE26D9E646472&serviceId=2 Dagsavisen: Her er mennene politiet jakter på ] (Atekst)</ref> Det ble i dette tilfellet forsøkt brukt triaceton triperoksid som ble fremstilt ved hjelp av [[chapatimel]]. Under tester lyktes de å sprenge flere ladninger i et nedlagt steinbrudd, men mislyktes under selve aksjonen.<ref>''– Flyktet i burka'' Trønder-Avisa (17.01.2007), side 15, del 1 </ref>

Hjemmelagd acetonperoksid ble funnet i [[Vollsmose]] utenfor [[Odense]] i en aksjon 5. september 2006 da dansk politi pågrep mistenkte terrorister.<ref>http://politiken.dk/indland/article171600.ece ''Explosives found in Vollmose.'' (in Danish)</ref>

Det ble funnet triaceton triperoksid i en leilighet under en aksjon gjennomført av dansk etterretningstjeneste i 4. september 2007. Åtte militante islamister ble arrestert og i henhold til dansk etterretningstjeneste forberedte de en terroraksjon og hadde direkte forbindelse til ledelsen i al-Qaida.<ref>[https://web.retriever-info.com/services/archive.html?method=displayDocument&documentId=0550062007090541424384DEB942E8C001463A5C46ADB7&serviceId=2 Dagsavisen: Dansk politi stoppet terroraksjon] (05.09.2007) side 16, seksjon Innenriks</ref><ref>[http://politiken.dk/indland/article373632.ece ''"Satan's Mother" found at the Residence of Suspected Terrorist.'' (in Danish)]</ref>

For å bekjempe terrorisme jobbes det med detektorer som kan påvise stoffet. De fleste bombedetektorer påviser nitrogenholdige sprengstoff og vil ikke påvise triacetontriperoxid. Ved Technion i Haifa er det utviklet en detektor som kan oppdage bomber som inneholder triacetontriperoxid.<ref>[https://web.retriever-info.com/services/archive.html?method=displayDocument&documentId=055004200711100616&serviceId=2 Aftenposten: Bekjemper terror med teknologi] (10.11.2007) side 16 del 1 (Atekst)</ref> I 2008 ble to personer pågrepet og senere løslatt etter at måleinstrumentene ved atomkraftverket i Oskarshamn ga utslag på sprengstoffet triacetontriperoxid.<ref>[https://web.retriever-info.com/services/archive.html?method=displayDocument&documentId=055004200805235608&serviceId=2 Aftenposten: Oskarshamn-mistenkte løslatt] (23.05.2008) side 12 seksjon Utland del 1 (Atekst)</ref>

==Uhell==
På Grorud i Oslo omkom i 2005 en 17-åring og hans 19 år gamle bror fikk skader på synet og måtte amputere begge bena under kneet da hjemmelagd fyrverkeri eksploderte. Tre andre som var til stede overlevde.<ref>[https://web.retriever-info.com/services/archive.html?method=displayDocument&documentId=0550062008052073FD387B9D95691FBC956F46A46F03F3&serviceId=2 Dagsavisen: Frykter at hjemmelagde bomber skal ta flere liv] (20.05.2008) side 11 seksjon Innenriks (Atekst)</ref>

En 13-åring ble skadet i [[Hongkong]] 28. mars 2009 da han prøvde å tenne på triaceton triperoksid en annen 14-åring hadde hatt med. Hjemme hos han fant politiet senere ytterligere seks flasker med sprengstoffet. Politiet mener at han lagde sprengstoffet av nysgjerrighet. Den skadete gutten og to andre tenåringer ble senere arrestert på bakgrunn av tiltaler om å eie eksplosiver.<ref>[http://www.rthk.org.hk/rthk/news/englishnews/news.htm?all&20090328&56&570003 3 arrested after teen injured in blast] {{Wayback|url=http://www.rthk.org.hk/rthk/news/englishnews/news.htm?all&20090328&56&570003 |date=20110605105500 }}, RTHK English News, 2009-03-28</ref><ref>[http://appledaily.atnext.com/template/apple/art_main.cfm?iss_id=20090329&sec_id=4104&subsec_id=11866&art_id=12565696 3 arrested after teen injured in TATP blast (in Chinese)] {{Wayback|url=http://appledaily.atnext.com/template/apple/art_main.cfm?iss_id=20090329&sec_id=4104&subsec_id=11866&art_id=12565696 |date=20090421181536 }}, Apple Daily, 2009-03-29</ref>

==Referanser==
<references/>

{{Autoritetsdata}}

[[Kategori:Sprengstoff]]
[[Kategori:Peroksider]]
[[Kategori:Introduksjoner i 1895]]