Redigerer Chepstow Castle (avsnitt)

=== Den engelske borgerkrigen ===
Slottet opplevde kamphandlinger igjen under [[Den engelske borgerkrigen]], da det kom i frontlinjen mellom det [[Rojalistene|rojalistiske]] [[Monmouthshire]] og det [[Rundhodene|parlamentariske]] [[Gloucestershire]]. Slottet ble holdt av rojalistene og [[Beleiring|beleiret]] i både 1645 og 1648, for til slutt å falle i hendene til de parlamentariske styrkene 25. mai 1648. I anleggets [[kjernetårn]] er det et minnesmerke for sir [[Nicholas Kemeys]] som ledet de rojalistiske styrkene og ble drept i kamp da han nektet å overgi seg etter at slottet hadde falt.<ref>[http://www.geograph.org.uk/photo/206177 Chepstow Castle - Sir Nicholas Kemeys Memorial], bilde av minnesmerket, besøkt 24. juni 2014</ref>

Etter borgerkrigen ble slottet igjen militært bemannet og videreført som et artillerifort og innkvartering for mannskaper. Det ble også brukt som et politisk fengsel. Blant de innsatte var biskop [[Jeremy Taylor]], og - og etter [[Restaurasjonen i England|gjeninnføringen av monarkiet]] - [[Henry Marten]], en av kommissærene som undertegnet dødsdommen over [[Karl I av England|Karl I]], som satt fengslet her før sin egen død i 1680.