Redigerer Audrey Hepburn (avsnitt)

=== 1958–1963: ''Nonnens historie'' og ''Frokost hos Tiffanys'' ===
Hepburns neste filmrolle var som søster Luke i dramafilmen ''[[Nonnens historie (film)|Nonnens historie]]'' i 1959. Filmen handler om Hepburns rollefigur som en dag bestemmer seg for å bli [[nonne]], for så på sikt å tjene i [[Den demokratiske republikken Kongo|den belgiske republikken Kongo]]. Hun blir imidlertid fortalt at hun har mye å lære i religiøs tro. Hepburn fikk god kritikk for rolleskildringen, og den har i ettertid blitt kalt en av skuespillerens beste.{{sfn|Woodward|1993|s=203}}{{Sfn|Gitlin|2009|p=66}} Filmmagasinet ''[[National Board of Review#Films in Review|Films in Review]]'' skrev: «Hepburn viser det type skuespilltalent som kan projisere indre følelser, både i dybde og kompleksitet, på en så dyktig måte at du må studere henne nøye i ''Nonnens historie'' både to og tre ganger for å forstå hvordan hun får det til.»{{sfn|Woodward|1993|s=203}} Hepburn vant en [[British Academy Film Awards|BAFTA-pris]] og ble nominert til en [[Golden Globe]] og [[Oscar for beste kvinnelige hovedrolle]] for rolletolkningen.{{sfn|Woodward|1993|s=210–211}}{{Sfn|Gitlin|2009|p=116}}

[[Fil:Audrey Hepburn smokes.jpg|mini|Hepburn som Holly Golightly i ''[[Frokost hos Tiffanys (film)|Frokost hos Tiffanys]]'' (1961).]]

I 1959 hadde hun også hovedrollen i [[Mel Ferrer]]s eventyrfilm ''[[Veien til Rio Lama]]'', om en ung mann ([[Anthony Perkins]]) som flykter inn i jungelen etter et opprør i [[Caracas]]. Der møter han på vakre Rima (Hepburn), som ble bortført som barn.{{Sfn|Gitlin|2009|p=66}} Hepburn fikk blandet kritikk for rollen. ''[[Variety]]'' mente at hun ikke hadde dybde i rollen, mens [[Bosley Crowther]] fra ''[[The New York Times]]'' skrev at hun gjør «Rima både gripende og idyllisk, om ikke minst logisk».<ref>{{cite news |url=http://variety.com/1958/film/reviews/green-mansions-1200419399/ |work=[[Variety]] |title=Review: ‘Green Mansions’ |accessdate=21. februar 2017 }}</ref><ref>{{cite news |url=http://www.nytimes.com/movie/review?res=9805E3DB1038EF3BBC4851DFB5668382649EDE |work=[[The New York Times]] |first=Bosley |last=Crowther |title=Delicate Enchantment of 'Green Mansions'; Audrey Hepburn Stars in Role of Rima |date=20. mars 1959 |accessdate=21. februar 2017 }}</ref> I 1960 spilte hun i [[westernfilm]]en ''[[Vinden fra slettene]]'', om en familie som legger sitt hat på [[Kiowa]]-indianerne. Det oppstår konflikter da det kommer for en dag at deres egen adoptivdatter Rachel (Hepburn) er av indiansk herkomst.{{sfn|Woodward|1993|s=219}} Crowther skrev denne gang at «Hepburn er litt for polert, for skjør og sivilisert i selskap av slike tøffe og sta typer».<ref>{{cite news |url=http://www.nytimes.com/movie/review?res=9800E2DD123AEF3ABC4F53DFB266838B679EDE |work=[[The New York Times]] |first=Bosley |last=Crowther |title=Screen: "The Unforgiven':Huston Film Stars Miss Hepburn, Lancaster |date=7. april 1960 |accessdate=21. februar 2017 }}</ref>

I 1961 spilte Hepburn i den romantiske komedien ''[[Frokost hos Tiffanys (film)|Frokost hos Tiffanys]]'', som var løst basert på [[Truman Capote]]s kortroman ''[[Frokost hos Tiffanys]]''.{{sfn|Woodward|1993|s=233}} Filmen handler om forfatterspiren Paul ([[George Peppard]]), som blir fascinert av sin eksentriske nabo Holly Golightly (Hepburn). Holly oser av seksualitet i offentligheten, men viser seg å være sårbar når Paul er alene med henne. Hepburn fremførte «[[Moon River]]» i filmen, en låt komponert av [[Henry Mancini]] som vant [[Oscar for beste sang]] i 1962.{{sfn|Woodward|1993|s=237}} Hun fikk god kritikk for rollen, og ''Variety'' skrev at Holly blir levendegjort «i Audrey Hepburns spennende skikkelse».<ref>{{cite news |url=http://variety.com/1960/film/reviews/breakfast-at-tiffany-s-1200419987/ |work=[[Variety]] |title=Review: ‘Breakfast at Tiffany’s’ |accessdate=22. februar 2017 }}</ref> Hun ble nominert til en Golden Globe og en [[Oscar]] for rolletolkningen.<ref name="GG"/>{{sfn|Woodward|1993|s=237}} Holly Golightly har senere fått status som Hepburns mest minneverdige rollefigur.<ref name=BBCSA>{{cite news |url=http://news.bbc.co.uk/1/hi/entertainment/3667517.stm |work=BBC News |title=Audrey Hepburn: Style icon |date=4. mai 2004 |accessdate=23. februar 2017}}</ref> Magasinet ''[[Time (magasin)|Time]]'' skrev i 2007:

{{sitat|''Frokost hos Tiffanys'' satte Hepburn på sin [[Hollywood]]-kurs i 1960-årene. Holly Golightly, en småbyjente fra sørstatene som har blitt en svindler i [[Manhattan]], er den frekke amerikanske kusinen til Eliza Doolittle, den [[cockney]]talende blomsterpiken som har blitt «[[My Fair Lady (film)|my fair lady]]». Holly var også [[prototyp]]en for Hepburn-kvinnene i ''[[Charade – Hvem svindler hvem?]]'', ''[[Når Paris bobler]]'' og ''[[Hvordan man stjeler en million]]'': raringer i kuppfilmer. Og hun forberedte publikum på den jordnære angsten som Hepburns rollefigurer følte i ''[[Løgnen]]'', ''[[To må man være]]'' og ''[[Alliert med mørket]]''.<ref name="Time">{{cite web | url= http://www.time.com/time/printout/0,8816,1580936,00.html | title= Audrey Hepburn: Still the Fairest Lady | date= 20. januar 2007 | last= Corliss | first= Richard | publisher= [[Time (magasin)|Time]] | accessdate= 22. februar 2017 | archive-date= 2007-01-27 | archive-url= https://web.archive.org/web/20070127153525/http://www.time.com/time/printout/0,8816,1580936,00.html | url-status= yes }}</ref>}}

I 1961 spilte hun også mot [[Shirley MacLaine]] i [[William Wyler]]s dramafilm ''[[Løgnen]]'', om to lærere som blir anklaget av en student for å være i et [[lesbisk]] forhold.{{sfn|Woodward|1993|s=239}} Dette var en av de første filmene fra Hollywood som hadde homofili som tema.<ref name=BBCSA/> ''Variety'' var fornøyd og skrev at «Audrey Hepburn og Shirley MacLaine [...] utfyller hverandre på en vakker måte. Hepburns forsiktige følsomhet, fantastiske projeksjon og følelsesmessige underdrivelse resulterer i en minneverdig rolleskildring.»<ref>{{cite news |url=http://variety.com/1960/film/reviews/the-children-s-hour-2-1200419893/ |work=[[Variety]] |title=Review: ‘The Children’s Hour’ |accessdate=23. februar 2017 }}</ref> Hepburn vant sin tredje BAFTA-pris for thrillerkomedien ''[[Charade – Hvem svindler hvem?]]'' (1963).<ref name="BAFTA"/> Filmen handler om Reggie (Hepburn), som kommer hjem fra en skiferie og oppdager at mannen hennes er myrdet. Hun blir deretter jaktet på av fire menn for et tyveri mannen hennes hadde begått. Hepburn ble også nominert til en Golden Globe for beste kvinnelige hovedrolle i en musikal eller komedie for rolletolkningen.<ref name="GG"/>