Redigerer Henry Lawson (avsnitt)

=== Senere år ===
[[Fil:(1) National Art School gates.JPG|thumb|left|Inngangspartiet til fengselet, Darlinghurst Gaol; i dag en kunstskole.]]
I [[1903]] kjøpte han et rom hos fru Isabel Byers' Coffee Palace i North Sydney. Det markerte begynnelsen på et vennskap som varte i tyve år. Til tross for hans posisjon som den mest feirete australske forfatteren i sin tid var Lawson dypt deprimert og evig fattig. Han hadde ikke penger grunnet elendige avtaler om opphavsrettigheter med utgiverne. Hans tidligere hustru rapporterte ham jevnlig for manglende betalinger i [[barnebidrag]], noe som endte opp med fengselsstraff. Han satt inne i fengselet [[Darlinghurst Gaol]] for drukkenskap og manglende barnebidrag, men selv denne erfaringer førte til det uforglemmelig diktet «One Hundred and Three». Tittelen refererte til hans fangenummer. Det ble utgitt i 1908 og selv omtalte han fengselet som «Starvinghurst Gaol» på grunn av de magre matrasjonene som ble gitt til de innsatte.<ref name="DC HL">[http://www.sl.nsw.gov.au/discover_collections/society_art/lawson/index.html «Henry Lawson – the man, his work and the legend»] {{Wayback|url=http://www.sl.nsw.gov.au/discover_collections/society_art/lawson/index.html |date=20141013151319 }}. ''Discover Collections''. State Library of NSW.</ref>

På denne tiden var Lawson blitt en tilbaketrukket, [[Alkoholisme|alkoholiker]], og ute avstand til å ta vare på seg selv. Han ble avhengig av hjelp og underhold fra venner og foreleggeren. Særlig fru Byers, en kvinne med egen inntekt, og til tross for beskjeden utdannelse, interessert i poesi. Hun betraktet Lawson, til tross for hans elendige forfatning, som Australias største levende poet, og håpet å forsørge ham nok til at han kunne fortsette å skrive. Hun forhandlet på hans vegne med foreleggerne, arrangerte kontakt med hans barn, kontaktet hans venner og støttespillere for å hjelpe ham finansielt, og støttet og pleiet ham utrettelig gjennom hans mentale og alkoholproblemer.<ref name="DC HL" /><ref>Lawson, Olive (2004): ''The Good Wards of Windsor''. Deerubbin. ISBN 0975099132. s. 49–53.</ref>

Hans poesi ble preget av hans tragiske liv. Tonen er ofte mørk og dyster. Der hvor han hentet motiv fra byen, er det slummen og de mislykte menneskeskjebnene som opptar ham. Når han skriver om livet utenfor byene, er naturen den store fienden, som i diktet «Inn i landet» (''«Up the Country»''), «med iskalde netter og brennhete dager, tørke eller regn med knedyp søle»:<ref name="Hauge13" />

[[Fil:Henry Lawson Monument Sydney.jpg|thumb|Bronsestatue av Henry Lawson, The Domain, Sydney, avdekket i 1931]]
:''I am back from up the country, up the country where I went''
:''Seeking for the Southern poets' land whereon to pitch my tent; ''
:''I have shattered many idols out along the dusty track,''
:''Burnt a lot of fancy verses – and I'm glad that I am back.''<ref>[http://www.poemhunter.com/best-poems/henry-lawson/up-the-country/ «Up the Country»], ''Poemhunter''</ref>

I Ingvar Hauges oversettelse:

:''Endelig er jeg tilbake fra de stedene jeg dro.''
:''Der, i sydlige poeters land, der vil jeg ikke bo.''
:''Jeg har mistet illusjoner som ble tatt av vind og vær,''
:''brent en mengde slette tekster, men er glad jeg nå er her.''<ref>Hauge, Ingvar (1986): ''Syd for våre veier '', s. 37</ref>

Han døde i fru Byers' hjem Abbotsford, Sydney i [[1922]] av hjerneblødning. Han ble gitt begravelse på statens bekostning. Statsminister [[Billy Hughes]] deltok, det samme gjorde ministeren for New South Wales, [[Jack Lang (politiker)|Jack Lang]] (som var gift med Hilda Bredt, søster av Lawsons tidligere hustru), foruten også tusener av borgere. Han ble den første som ble gitt statsbegravelse i New South Wales uten å være guvernør eller dommer, men på grunnlag av å være «framragende borger».<ref name="DC HL" />