Redigerer Hans Køning (avsnitt)

=== Marineoffiser ===
Fra 1603 finner vi Cunningham opptatt som sjøkaptein i den dansk-norske marinen. Her kom han de neste 15 årene til å spille en betydningsfull rolle som utøver av den dansk-norske kongens aktive maritime utenrikspolitikk.

Som øverste leder av en flåte på tre skip ble Cunningham i 1605 sendt ut på et tokt til Grønland. Ekspedisjonen var vellykket, og har i ettertid blitt omtalt som gjenoppdagelsen av Grønland. Året etter deltok han som skipskaptein på en ny ekspedisjon til øya. Formålet var å kartlegge kysten av Grønland, undersøke muligheten for handelsvirksomhet og lete etter forekomster av edelt metall. På den første ekspedisjonen brakte Cunningham “befolkningsprøver” tilbake til Danmark. Inuitene ble vist frem i København som eksotiske skapninger fra nordområdene.

I egenskap av orlogskaptein deltok Cunningham i en rekke ekspedisjoner til arktiske farvann. For å sette makt bak Christian IVs havdomenepolitikk rettet mot sjørøvere, fribyttere og andre som seilte ulovlig i kongens farvann, drog Cunningham på inspeksjonsreiser langs kysten av Norge, til Svalbard i 1615 og til Nord-Norge, Færøyene og Island i 1616. Under [[Kalmarkrigen]] 1611–1613 spilte han en betydningsfull rolle på tokt mot svenskene i Østersjøen.