Redigerer Chepstow Castle (avsnitt)

== Bruk ==
=== 1300-1400 ===
Fra 1300-tallet, og særlig etter at krigene mellom England og Wales tok slutt tidlig på 1400-tallet, sank anleggets militære betydning. I 1312 kom det inn under kontroll av [[Thomas of Brotherton, 1. jarl av Norfolk|Thomas de Brotherton, jarl av Norfolk]], og senere hans datter [[Margaret, hertuginne av Norfolk|Margaret]]. Den ble befestet under opprøret ledet av [[Owain Glyndŵr]] i 1403 med 20 bevæpede menn og 60 [[Engelsk langbue|langbueskyttere]], men dens store størrelse, begrensede strategiske betydning, geografiske plassering og garnisonens størrelse bidro nok til at Glyndŵrs styrker avsto fra å angripe den, til tross for at de hadde et vellykket angrep på [[Newport Castle]].

=== 1500-1600 ===
I 1468 var anlegget en del av de eiendommene som inngikk i en byttehandel mellom jarlen av Norfolk med [[William Herbert, 1. jarl av Pembroke (1468-opprettelsen)|William Herbert, 1. jarl av Pembroke]] i bytte for landområder i det østlige England. I 1508 gikk det over til [[Charles Somerset, 1. jarl av Worcester|sir Charles Somerset]], senere jarl av Worcester, som sørget for omfattende ombygginger av anleggets bygninger for å bruke dem som privatboliger. Fra 1500-tallet, etter innføringen av [[Laws in Wales Acts 1535–1542]] og overgangen til mer direkte engelsk styre i Wales, og Chepstows innlemming i det nye county [[Monmouthshire]], ble anlegget mer utformet som et slott og herskapsbolig.<ref name="castle" />

=== Den engelske borgerkrigen ===
Slottet opplevde kamphandlinger igjen under [[Den engelske borgerkrigen]], da det kom i frontlinjen mellom det [[Rojalistene|rojalistiske]] [[Monmouthshire]] og det [[Rundhodene|parlamentariske]] [[Gloucestershire]]. Slottet ble holdt av rojalistene og [[Beleiring|beleiret]] i både 1645 og 1648, for til slutt å falle i hendene til de parlamentariske styrkene 25. mai 1648. I anleggets [[kjernetårn]] er det et minnesmerke for sir [[Nicholas Kemeys]] som ledet de rojalistiske styrkene og ble drept i kamp da han nektet å overgi seg etter at slottet hadde falt.<ref>[http://www.geograph.org.uk/photo/206177 Chepstow Castle - Sir Nicholas Kemeys Memorial], bilde av minnesmerket, besøkt 24. juni 2014</ref>

Etter borgerkrigen ble slottet igjen militært bemannet og videreført som et artillerifort og innkvartering for mannskaper. Det ble også brukt som et politisk fengsel. Blant de innsatte var biskop [[Jeremy Taylor]], og - og etter [[Restaurasjonen i England|gjeninnføringen av monarkiet]] - [[Henry Marten]], en av kommissærene som undertegnet dødsdommen over [[Karl I av England|Karl I]], som satt fengslet her før sin egen død i 1680.

=== Forfall, innledende turisme ===

=== 1800-1900 ===