Redigerer Hugh Hefner (avsnitt)

=== Senere år ===
Etter utgivelsen av det første nummeret skjønte Hefner at magasinet kom til å bli en suksess.{{tr}} Han ansatte et ungt og entusiastisk personale for å assistere seg.{{tr}} ''Playboy'' vokste i rekordfart, og på slutten av 1950-årene solgte bladet over én million eksemplarer per måned.

Etter at hans første ekteskap tok slutt, fikk Hefner et selvpromotert rykte på seg for å være en kvinnejeger og festløve. Han uttalte at han i løpet av disse årene trolig var involvert med elleve av tolv «Playmates», månedens hovedmodeller. Hefner hadde langvarige forhold med [[Donna Michelle]], [[Marilyn Cole]], [[Lillian Müller]], [[Patti McGuire]], [[Shannon Tweed]] og [[Brande Roderick]], som alle ble kåret til «Playmate of the Year».

I begynnelsen av 1960-årene kjøpte han Playboy Mansion East (må ikke forveksles med Playboy Mansion West i [[Los Angeles]]) og åpnet den første Playboy Club 29. februar 1960 i [[Chicago]]. Magasinet ble det mest-selgende og mest innflytelsesrike herremagasinet i verden.{{tr}}

I 1971, da Playboy Enterprises ble børsnotert, solgte magasinet sju millioner eksemplarer per måned og det fantes 23 klubber, feriesteder, hoteller og kasinoer eid av Playboy. Dette året skaffet Hefner seg Playboy Mansion West i Los Angeles som han flyttet til på permanent basis fire år senere. Flyttingen hadde sammenheng med at [[Hollywood]] hadde påvirket drømmene hans som ung.{{tr}}

«Verdens mest kjente ungkar» giftet seg for andre gang 1. juli 1989, denne gang med Kimberley Conrad, som var «Playmate of the Year» samme år. De fikk sønnene Marston i 1990 og Cooper i 1991. I 1999 ble ekteparet separert.

Etter separasjonen hadde Hefner en rekke forskjellige kjærester, gjerne samtidig. TV-serien ''[[Playboyjentene]]'' som startet opp i 2005 tok for seg livet til de tre daværende kjærestene hans: [[Holly Madison]], [[Bridget Marquardt]] og [[Kendra Wilkinson]]. Høsten 2008 ble det slutt mellom Hefner og alle tre jentene, men disse ble raskt byttet ut med tvillingene Karissa og Kristina Shannon, i tillegg til Crystal Harris.<ref>[http://www.tv2underholdning.no/gkn/article2507202.ece Tre nye kjærester flytter inn – TV 2]</ref>