Redigerer Chepstow Castle (avsnitt)

=== Senere utvidelser 1189-1300 ===
[[Fil:Chepstow Castle 1825 plan.png|mini|350px|Plan over Chepstow Castle fra 1825]]
Ytterligere [[fortifikasjon]]er ble føyd til av [[William Marshal, 1. jarl av Pembroke]], som påbegynte arbeidet i [[1190-årene]]. Treverket i dørene i porthuset har blitt datert gjennom [[dendrokronologi]] til å være fra perioden 1159-89.<ref name="castle" /> Marshal utvidet og moderniserte befestningen, og trakk på sin kunnskap om krigføring fra [[Frankrike]] og [[Korstog|korstogene]]. Han bygget dagens hovedport, forsterket forsvaret av den midte borggården med runde tårn, og før sin død i 1219 kan han også ha gjennomført forsterkninger av den øvre borggården. Ytterligere arbeider for å utvide det store tårnet ble gjennomført av hans sønner [[William Marshal, 2. jarl av Pembroke|William]], [[Richard Marshal, 3. jarl av Pembroke|Richard]], [[Gilbert Marshal, 4. jarl av Pembroke|Gilbert]] og [[Walter Marshal, 5. jarl av Pembroke|Walter]], i perioden fram til 1245.<ref name="castle" /> 

I 1270 gikk anlegget i arv til [[Roger Bigod, 5. jarl av Norfolk]], som var sønn av William Marshalls eldste datter, Matilda. Han bygget en hel rekke bygninger i den nedre borggården, som boligkvarter for seg selv og sin familie. Bigod sto også for byggingen av Chepstows [[bymur]], kalt «Port Wall», rundt 1274-78. Slottet ble besøkt av kong [[Edvard I av England|Edvard I]] i 1284, på slutten av hans triumfferd gjennom Wales. Rett etter bygde Bigod et nytt tårn, senere kjent som «Marten's Tower», som nå dominerer fronten av slottet mot land, samt han bygget om det store tårnet.<ref name="castle" />