Redigerer Jermaine Pennant (avsnitt)

=== [[Arsenal FC]] ===
Pennant ble signert bare 15 år gammel fra [[Notts County]] for £2 millioner, en rekord for en ung spiller på den tiden. Pennant kom derimot tidlig opp i disiplinære problemer. Blant disse var brudd på reglene i forbindelse med U-21 landskamper, der det endte med at han ble sendt hjem av trener [[Howard Wilkinson]]. Han ble også utvist i en landskamp mot Polen for å slått ned en motspiller.

Pennant sin karriere så lovende ut. Han debuterte på A-laget bare 16 år og 318 dager gammel mot Middlesbrough i ligacupen [[30. november]] [[1999]]. Dette gjorde han til den yngste spilleren på A-laget noensinne. Han slo dermed [[Gerry Ward]] sin langvarige rekord med to dager. Pennant sin rekord har senere blitt slått av [[Cesc Fàbregas]]. Pennant fortsatte med å spille ligacup-kamper for Arsenal, men hans ligadebut kom først i august 2002.

Pennant scoret et hat-trick mot Southampton i mai 2003. Dette ble imidlertid hans eneste ligamål for Arsenal, og han mislyktes i å sikre en fast plass på laget. Arsenal manager [[Arsène Wenger]] så ut til å ha mistet tålmodigheten med Pennant og han gikk på flere lån til andre klubber som Watford og Leeds United.