Redigerer Hugh Hefner (avsnitt)

=== De første årene ===
Hefner ble født i [[Chicago]], og var sønn av Grace Caroline (født Swanson) og Glenn Lucius Hefner. Han gikk på Steinmetz videregående skole i Chicago, før han tjenestegjorde i det [[USAs forsvar|amerikanske militæret]] i de siste månedene av [[andre verdenskrig]].

«Hef» (et kallenavn han hadde foretrukket siden ungdomstiden) tok sin avgangseksamen fra [[University of Illinois]] i 1949 med [[grunnfag]] i [[psykologi]] og [[støttefag]] i ''creative writing'' («kreativ skriving») og kunst. Han fortalte at noen av ideene til ''Playboy''-magasinet kom da han var student. Hefner brukte mindre enn tre år på å fullføre, men brukte likevel fritiden til å produsere tegneserier som han solgte til magasiner. Da han var ferdig, studerte han [[sosiologi]] ved [[Northwestern University]] i ett semester, og skrev en oppgave der han utforsket amerikanske sex-lover i lyset av den nylig publiserte [[Alfred Kinsey|Kinsey-rapporten]].

Sommeren 1949 giftet Hefner seg med klassevenninnen Mildred Williams. Ekteskapet varte i ti år, og de fikk to barn sammen: Christie i 1952 og David i 1955. Christie er styreleder for Playboy Enterprises.

Etter å ha jobbet i abonnementsavdelingen og som tekstforfatter for magasinet ''[[Esquire]]'' forlot han jobben i januar 1952 da han ble nektet en lønnsøkning på fem dollar. Istedenfor tok han en jobb i magasinet ''Children's Activities''. I 1953 pantsatte han møblene sine for 600 dollar og skaffet til veie 8&nbsp;000 dollar fra 45 forskjellige investorer – inkludert 1&nbsp;000 dollar fra moren sin – for å lansere ''Playboy'', et magasin som skulle være rettet mot unge menn. Det første nummeret ble gitt ut i desember 1953 og hadde bilde av [[Marilyn Monroe]] på forsiden, i tillegg til nakenbilder inne i magasinet. Denne utgaven var unummerert på grunn av at Hefner var usikker på om bladet det hele tatt ville bli gitt ut senere. Den første utgaven solgte imidlertid mer enn 50&nbsp;000 eksemplarer, nok til å dekke kostnadene og til å finansiere en ny utgave.